読み進めながら、私はこう思いを巡らせていた。「判断力が人類の最後の防衛線だとしたら、それは一体どこから来るのだろうか？」

ベテランのエンジニアが1秒でバグを見抜けるのは、自ら数万行ものプログラムを書き、数え切れないほどの修正作業を通じて感覚を磨いてきたからである。名医が一目で病巣を見抜けるのは、1万人以上の患者を診察してきたからである。判断力は突然生まれるものではなく、長年にわたって知識と経験を積み重ねていく中で、徐々に培われていく直感である。

言い換えれば、AI時代において絶対的な基準とされている「批判的思考」は、各自のこれまでの基礎に根ざしているのだ。その基盤が不安定であれば、人類が誇りとする判断力も、おそらくは別の形の「幻想」に過ぎなくなる。

しかし、現在の科学技術の発展は、この基盤を急速に蝕みつつある。

ある科学者が実験を行ったところ、AIに代筆させる習慣のある人ほど、脳神経の接続が最も弱く、後で自分が何を書いたかさえ思い出せないことが分かった。言い換えれば、読書や分析といった頭を使う作業をAIに任せすぎるようになれば、すぐに答えを検証する能力さえも失ってしまうことになるだろう。このように、ある意味では、私たちは徐々にこのハイテク時代の「新しい文盲」になりつつある。

AIの威力は疑いようがないが、私はよく自分自身にこう言い聞かせている。「一見最も非効率に見える基礎的な作業に、実は近道などない」と。例えば、長々とした報告書を自分で最後まで読み通したり、数字を自分で計算し直したり、論理の穴を徹底的に突き詰めたりすること。こうした一見原始的で愚かな行動こそが、実は判断力を養うための「ジム」なのである。（もちろん、雑用はAIに任せても構わないが、思考力の訓練鍛は、必ず自分自身でこなさなければならない。）

ここ数年、私は、どんなに忙しくても毎日1万歩歩くことを欠かしたことがない。もっと速い移動手段があるにもかかわらず、歩くことは確かに「時間のかかる」選択だ。しかし、この一見「非効率」に見える行動のおかげで、私はお金では買えない健康を手に入れることができた。思考についても同様である。答えがすぐに手に入る時代だからこそ、私たちは立ち止まって、「自分で考える」ということに時間をかけることをまだやろうとしているか、自問してみるべきではないだろうか。

「なぜ自信が持てないの？」私は彼に質問を返した。彼は私にこう言った。「例えば、今後の市場の見通しについて言えば、強気の専門家もいれば、そうでない専門家もいて、どちらの主張にも一理あるように思える。だから自信が湧いてはまた失われるという感じで、とても悩ましいんだ。」

「それは、自信につながる証拠を見つけたいからだね。でも、自信を持つために証拠は必要？」私の言葉を聞いて、彼は思いにふけっていた。

暗闇に取り残されるよりは、どこかで答えを聞いたり、自分の考えを裏付ける何らかの証拠を見つけたりした方が安心できる。だからこそ、私たちは常に他の人たちが将来について何を予測しているのかを聞きたいと思っている。しかし、そのような自信は月のようなものであり、明るくても薄暗く、それを生み出すには他人の光に頼る必要がある。

そして、実は誰も未来を正確に予測することはできないという事実を見過ごすことが多い。この答えが自信につながるかどうかは別として、間違っている可能性は五分五分なのである。では、それを一定に保つことも、正しいことを保証することもできないのに、なぜそれを自信の源泉にするのだろうか。

私にとって、自信とは選択であり、態度である。私は信じることを「選択」したのだから、どんな状況や条件であろうと、この自信を頼りに、私が開拓したい領域でより多くを見て、より多くを考え、より多くを実行する。このような姿勢こそが私を探求に刈り立たせ、また、最大のモチベーションにもなっている。

特に不利な条件下において、多くの人が信じられずに去る中で残る人こそが、誰も注目しない時に重要なチャンスに遭遇できることが多い。チャンスをつかみ、成果を成し遂げることで、次への自信につながり、ポジティブなサイクルが形成される。このような自信は太陽のようなものであり、簡単には影響を受けず、永遠に自ら輝き続けることができる。

今年は、戦争、金利上昇、暗号通貨分野での恐ろしい暴落の数々が、資本を疲弊させただけでなく、それに伴い将来への信頼も低下させている。だからこそ、このような思いをすべての友と分かち合いたいと考える。皆さんが太陽のような自信を持って、素晴らしい新年を迎えられますように。

久しぶりに会ったので、我々はここ数年の投資状況について話をした。心元資本（Cherubic Ventures）の世界中のスタートアップ企業投資マップや、業界の変化をリードしている15社のユニコーン企業を見て、投資家たちはとても感銘を受けていた。このような小さなチームがこれほど素晴らしい成績を収めることができるとは想像しがたいようだった。そこで彼らは私と深く話をするようになり、ミーティングの最中に、投資家の一人が私に尋ねた。「皆さんが起業家に尋ねるのと同じように、アーリーステージの投資家としてあなたが最も恐れていることは何ですか。」

実は、この質問について考えたことはなかったのだが、おかしなことに、私はほとんどためらうことなくこう答えた。「大人になることが怖いよ！」投資家が椅子から転げ落ちることなく、私にスピーチを続けさせてくれたのは幸いであった。「大人になりたくない というのは、いつも子どもの目を通して世界を見ていたい、すべてのことは可能だと信じたい、ということですよ。」

先入観や枠組みに縛られないことは、子どもであることの最大の贈り物だと考える。子どものころは、想像力や信念がとても強く、サンタクロースや魔法がこの世に存在するとさえ信じてしまうものだが、大人になるにつれ、多くの人は「信じる」ことをやめてしまう。大人は常に現状を見ることに慣れているから、未知のものがより良いものだと信じ切ることができない。さらに重要なのは、大人になる過程で探求する勇気や好奇心が失われ、もはや「創造」することはなく、「手に入れる」ことができるかどうかだけを気にするようになる。

大人になることでこれらの能力が失われるなら、私は大人になりたくない。というのも、前例がまったくないところからスタートした新興企業が、何年もかけて独自の道を歩み、次々と偉大な企業になったり、業界全体に革命を起こす道を切り開いたりすることがあるなんて、私は信じられそうにないからだ。子ども心を持ち続けることは、投資における私の最も重要な秘密兵器である。

実際、投資の問題に限らず、人生や仕事、その他の方向性においても、大人のように常にリスクを先に評価し、損得を計算し、常に無理だと自分に言い聞かせていると、コンフォートゾーンから前に進めず、最後には妥協し続けるしかない。「大人にならない」ことを試みることこそが、思いがけない結果や変化をもたらすのかもしれない。

みんな、「大人にならない」と自らに喚起し続けよう。

教師は、子どもたち一人ひとりに絵を見せ、何を感じたかをパートナーと共有し、順番に発表するよう求めた。そして、画家の人生や使った技法などの「知識」に焦点を当てるのではなく、画家の絵の背景となるストーリーを子どもたちに考えさせた。「自分自身が何度でもやってみたいと思うことは何？ずっとそこにいたいと思う場所はある？」

この質問は私の興味を喚起した。この絵は、画家がパリのアパルトマンの窓から眺めた風景であり、彼が18年間住んでいた間に何度も何度も描いた場所で、季節や年、視点によって風景に違った表情を与えている。目の前にあるのは、たくさんある絵のうちの一枚であるかもしれない。

一人の子どもが手を挙げて答えた。「ディズニーランドのスペースマウンテンでずっと過ごしたい！」別の子どもが言った。「ドーナツなら、ずっと食べていられる！」その間、教師は答えの良し悪しを判断せず、ただ想像力を働かせて自分の考えを表現するよう子どもたちを励まし続け、子どもたちはますます熱心に自分の意見を述べるようになっていた。

何年も経った後、子どもたちは必ずしもこの画家やこの作品を覚えていないかもしれないが、この話し合いが彼らの心に種をまき、生涯を通じて考え、観察し、耳を傾ける機会を与えることになったであろうと私は考えた。

このことは、大人になった私たちが、生活の中で心を遊ばせることが少なくなっているのではないか、という考えを私に自省させた。私たちは日々、知識を吸収し、専門知識を蓄積し、疑問に対する答えを探すことに多くの時間を費やしている。しかし、真に人生の大きな疑問を探求するための最も刺激的な問いは、私たちの生活の中にあるこれらの「答えのない思考」であるという事実を見落としているかもしれない。

正誤や目的、前提もないときに考えるということは、かえって最も難しいことである。従うべき論理や条件が何もないため、考えるだけでなく、まず自分で枠組みを定義し、自分独自の思考を構築しなければならないからである。しかし、起業家として、投資家として、あるいは人生において、「答えのない思考」は、不確実性に直面し、未知の世界を探求する際に最も重要な特性の一つであると私は考える。

このような特性を身につける近道はない。だからこそ、人生の中で常に内省の空間と時間を持つことを忘れてはならない。

このトピックを前にして、私独自の水たまり理論を分かち合いたい。

人生を1本の道路に見立てた場合、多くの人は「起こりうる危険」を道路上の大きな穴のように想像し、そこを歩けば誰もが間違いなく落ちるかのように想像する。しかし、私はそれを水たまりの後の水たまりのように考える。水温についても、熱いと感じる人もいれば、許容範囲と感じる人もいて、そこを歩く人によって答えが異なる。最も重要なことは、人の言うことを聞きすぎて先のことを心配するよりも、自ら進んで外に出て水温を試そうとする人は、すでに多くの人より数歩先に進んでおり、最終的に水たまりを超えて先に進む方法を見出すことができる、ということだ。そして、水たまりの前でためらっていた人たちは、元の場所で足が止まっている。

私が知っている成功した起業家のほとんどは、迷いを捨て最初の一歩を踏み出し、挑戦することができるという資質を持っている。起業は、実のところ答えのないマラソンのようなもので、たいていの場合、進むべき道さえ見えない。さらに、起業家一人ひとりが持つ経験、能力、リソースも異なる。他人が言うことが、必ずしも自分に当てはまるとは限らない。自ら水温を確かめてみなければ、この水たまりを飛び越えられるかどうか、どうしてわかるだろうか。

世界中で成功した多くの新興企業にとって、最終的に成功したビジネスモデルや製品は、ほとんどの場合、当初想定していたものとはまったく異なるものだ。彼らが成功するのは、その過程で肉体的にも精神的にも挑戦し続けることを厭わず、長く挑戦し続けたからだ。その過程で、彼らは知らず知らずのうちに多くの人々よりも遠くまで行き、より多くの経験を積み重ね、挑戦のたびに異なる視野を得て、真新しい思考を広げ、最終的に次の重要なマイルストーンに到達するのだ。

最近の弱気相場は、私たちの行く手を阻む巨大な水たまりのようなものだ。マーケットが熱狂し、誰もがどんなにひどいことになるか話しているとき、立ち上がって前に進み、マーケットの水温を実際に感じてみれば、自分にとってそれほど怖いことではないことに気づくかもしれない。そして、マーケットが好転したとき、勇気を持って前に進んだ人は、必ず大きな成功を収めることができる。疑念に夢を奪われてはならない。一緒に頑張ろう。

しかし、時には立ち止まって考えなければならないこともある。私たちが懸命に取り除こうとしている目の前の要塞は、本当に正しい目標なのだろうか。それとも、その本質から逸脱した理想によって過剰にパッケージ化され美化された目的地ではないだろうかと。一歩引いて客観的に考え、方向性を再調整することを忘れてただ突っ走ると、努力を無駄にするというジレンマに陥りやすい。目標を測定する際、最も考慮すべき条件は、目の前の既存のリソースと強みを見直し、その上で、どのような目標と行動計画が利益を最大化できるかを決めることだと私は考える。

例えば、創業間もないスタートアップにとって、「ユーザーの習慣を変える」というような破壊的で革命的な理想はもちろん魅力的だが、啓蒙するために必要な莫大な資金、人手、資源、時間、ユーザーの心理的習慣を打破することの難しさなど、それに伴う膨大な障壁は、しばしば著しく過小評価されがちである。利用可能なリソースやエネルギーが十分でない場合、「ユーザーエクスペリエンスの最適化」がより現実的な方向性なのかもしれない。利用可能な資源という観点から考え、計画を立て、それに向かって努力し続けるうちに、達成しようとした目標の多くが唯一の解決策ではないことに気づくのではないだろうか。

起業家にとって、取れるかどうかわからない100点よりも、確実に取れる80点の方が重要なのである。それは、チームが明確で実現可能な方向性を持ち、それぞれの目標を実現する達成感を味わい、士気を固めることができるだけでなく、幻の目標を追い求めるために費やされるリソースを効果的に削減し、目に見えない形で消費されるメンタリティも減らすことができるからである。

この思考は、起業家だけでなく、自らの個人的なキャリアにおいても大いに役立つものである。私は決して事前に野心的な目標を設定するのではなく、今自分に与えられているリソースに集中し、その利点を最大限に生かす方法を考え、最終的にはその結果に人生の次の章へと導いてもらったのである。この考え方は、私をアスリートから起業家、そして最後に投資家へと、想像もしなかった旅へと導いてくれた。振り返ってみると、この考え方が私にもたらした恩恵は、私の期待をはるかに上回るものであった。だからこそ、これから起業する友人たちにもこのマインドを伝えたい。一緒に頑張ろう。

東洋文化の繊細で控えめな性質や、他人の邪魔をすることへの恐れは、アジアの起業家と投資家が交流する際の足かせとなっていることが多いように思える。私の観察によると、アジアの起業家は投資家を「ボス」として扱う傾向があり、投資家と接するときは、悪いニュースよりも良いニュースを報告し、必要がなければ投資家に「迷惑をかける」ことがないようにする傾向がある。もちろん、どんな理由であれ、起業家がより多くの支持と信頼を得るために、投資家の前で最高の姿を見せたいと思うのは十分に理解できる。しかし実際には、起業までの道のりをスムーズに進むことは絶対に不可能であり、一人で戦うことはさらに不可能であることは誰もが知っている。投資家と過度に距離を置いていると、起業家はかえって投資家の持つ他のリソースを活用する多くの機会を逃してしまうことになる。

それどころか、シリコンバレーの起業家たちと交流していて気付いたのは、彼らは投資家にリソースや支援を遠慮なく求めることに非常に慣れているということである。私は、投資家全員に毎月ニュースレターを送っている起業家に会ったことがある。そのニュースレターの冒頭には、「才能ある人材を見つける手助けをしてくれた投資家Aに感謝、協力の機会を勧めてくれた投資家Bに感謝、次の資金調達に協力してくれた投資家Cに感謝」などと書かれていた。正直なところ、何度か見て、自分の名前が載っていないと、少し恥ずかしい気分になる。この時点で、投資家はむしろ自分が提供できるリソースを率先して考えるようになる。

また、あるカクテルパーティーで知り合った起業家から、投資をしていないにもかかわらず、毎月近況報告を受けている。しばらくして彼に再会したとき、疎遠になった感じは微塵もなく、むしろ話す話題が増え、彼に強い印象を受けた。私たちが投資しているシリコンバレーの起業家たちは、起業の際にぶつかった問題や、会社のリーダーとしてなかなか話せない悩みまで、パートナーや友人のように好んで話してくれることが多い。このような相互作用の基盤があれば、より多くの信頼が自然に生まれ、起業家は、会社運営に関する多くの決定や、将来困難に遭遇したときに、投資家から支援を受けられる可能性が高くなる。

投資家は万能というわけではないが、深く交流し、掘り下げることができれば、思いがけない発見や利益を得ることができるかもしれない。だからこそ、私はすべての起業家に、投資家に「迷惑をかける」ことを恐れず、この投資を単なる資金と株式の間の利害関係にとどめるのではなく、より大きな相乗効果を発揮できるよう、経営資源を最大限に活用することを心から勧めるのである。

この半年間、多くの起業家から次のような質問を受けた。「今、AIをやらなければ、チャンスはないのだろうか？」実際、このAIの波の影響は現実的で残酷だ。2026年第1四半期には、AIというトラックだけで世界のベンチャーキャピタルの80％が奪われ、AI以外のすべての企業に分配されるのは20％以下になるであろう。

何年も同じ畑を耕し続けてきたのに、ふと見上げると一夜にしてAIしか市場に残っていないことに気づき、自分の選んだ方向が間違っていたのではないかと思い始める人もいる。さらに、今やろうとしていることが10年後も存在するのだろうかと、戸惑う人も多い。起業家の「アイデンティティの危機」はこのように、おそらくかつてないほど高まっている。

実際、彼らの不安は理解できるが、同時に次のような質問をよくされる。「次は何がくる？」と。一方で、次のように尋ねる人はほとんどいない。「そもそも、なぜそれをすべきなのか？」

そこで私は自分自身に問いかけた。ビジネスを始めたばかりの頃は、世界を変えるような大きな夢も天才的なアイデアもなかったことを覚えている。私は、たとえそれが小さなことであっても、「問題を解決する」プロセスを楽しんでいただけであった。達成感もあるし、努力したことが少しずつ自分の中に蓄積されていく感覚も好きであった。

後の投資についても同様だ。10年前にアーリーステージへの投資を始めたとき、私は「自分はどんな投資家になりたいのか」と自問した。その時の答えは非常に明快だった。起業家がアイデアを思いついたとき、会社が失敗しそうになったとき、何か間違ったことをしているのではないかと疑ったときなど、あらゆる重要な瞬間に真っ先に私のことを思い浮かべ、連絡をくれるような人間になりたかった。

10年が経ち、初期の投資環境は大きく変わったが、この初心は揺らぐことなく、市場がどう変わろうとも「自分がどういう人間でありたいか」が、ずっと私を支えてきた原動力であることに、いまさらながら気がついた。

AIの出現後、働き方や市場には、より速く反復する能力が必要とされている。しかし、なぜこのことをやるのか、どんな人間になりたいのかなど、変わらないものもあるだろう。

だから、私のところに誰かがやってきて、自分の分野をAIに変えるべきかどうかを尋ねられたら、私はこのように聞いてみる。「今やっていることは、なりたい自分に近づけますか？」それはAIには答えられないことであり、おそらく、その答えは、この質問の中にあるのだ。

彼は言った。当初、3Dプリントで従来の製造方法を置き換えようとしたとき、専門家の第一声はこうだった。「不可能だ！」彼は嘆いた。正規の訓練を受けた人は、何がうまくいかないかを繰り返し教え込まれ、頭の中にMental Blockers（心理的足かせ）が多すぎる、と。しかし彼は、こうした専門知識という重荷がなかったからこそ、直接試す勇気を持てたのだ。

この言葉は、私に大きな気づきを与えた。私たちはこれまで専門知識こそが防御壁だと信じてきたが、それが盲点をもたらすことを忘れていた。ある分野について知りすぎると、思考は固定された枠組みを形成しやすくなる。失敗を避けることができるかもしれないが、同時に成功へとつながるわずかな可能性も排除してしまう。

AIが知識の参入障壁をほぼゼロにまで下げた時代において、「何を知っているか」はもはや希少価値ではない。私が思うに、今、本当に価値があるのは、「ルールに縛られない想像力」だ。イノベーションの起点は、往々にして重荷の少なさにある。門外漢は、それが壁だと知らないからこそ、思い切りぶつかっていき、専門家の目には荒唐無稽に映ることを素早く検証する。勝敗を決める鍵は、頭の中にどれだけ「不可能」が詰まっているかである。業界の既定ルールで頭がいっぱいなら、スタートラインに立つ勇気すら持てないかもしれない。

アウトサイダーの強みを、私自身の経験から

これは、私自身の経験を思い起こさせる。起業と投資の世界に入る前、私はプロテニス選手だった。今振り返ると、当時は素人のように見えた「劣勢」が、かえって今の私を形作り、既定の型から抜け出し、アスリートの直感を活かすことを可能にした。起業家の意志力、逆境における規律、そして勝利への渇望を見抜く力。そして、何の荷物も背負っていなかったからこそ、「非主流」のアイデアに対する寛容さと好奇心がより高かったのだ。

AI時代において、私はよく自分に「アマチュア感覚」を保つよう言い聞かせている。これはアウトサイダーの強みを維持するということでもある。理解を深めなくていいという意味ではなく、先入観に汚されていない好奇心を保つということだ。他人の経験は自身の天井になるかもしれないが、一方で自身の「空白」こそが無限の可能性への入り口なのだ。

次に誰かが「それは無理だ」と言ったとき、自問してほしい。「それは本当に無理なのか、それとも相手の頭の中のMental Blockers（心理的足かせ）なのか」。この「劣勢」こそが、突破口を開く契機なのかもしれない。アウトサイダーの強みは、慰めではなく、本当の優位性なのだ。

これは、企業家に対する残酷な警告である。十分な強さのあるモデルを手に入れるのがどんどん簡単になっていく中で、自身の強みは何が残るのか？かつては、良いアイデアがあれば半年は市場で優位に立つことができたが、今では1カ月も経たないうちに、同じような機能を持つ競合他社が巷に溢れ出す。

この現象は、ニューベンチャーコミュニティで顕著である。誰もが同じモデルを使用している場合、創業のアイデアはもはや価値がない。なぜなら、競合他社がわずか数週間でその成果を複製できるため、スタートラインが完全に平準化されてしまうからだ。

この時、競争の鍵は最も根本的なものに回帰する。それは、「人」である。

投資家として、私はある点を観察してきた。競合他社はあらゆるものを買うことができるが、実は創業者の判断力や人脈、そして長い時間をかけて築き上げた信頼感だけは買えない、という点だ。

AIは生産性を最大化する一方で、人々の違いを浮き彫りにする。この違いは、何よりもまず現在の「判断力」にある。これは良いアイデアではなく、洞察力である。AIは効率的に仕事をこなすことはできるが、どのトピックが本当に商業的に有望なのかを伝えることはできない。このペインポイントを特定する直感こそが、最も核心的な強みとなる。

同様に重要なのが「信頼」と「チャネル」である。高度に均質化された市場において、顧客はあなたのモデルがいかに優れているかで選ぶことはほとんどなく、むしろデジタル化できないあなたとの長期的なつながりであなたを選ぶ。そして、AIがアウトプットを容易に利用できるようになれば、「適切な人にアウトプットを提供できるか否か」の重要性はかつてないほど高まる。

3つ目は実行のスピードだ。AIが一般化する前であれば、実行が遅いチームもまだ時間的なアドバンテージがあったかもしれない。しかし、競合他社があなたの製品を素早く複製できるようになれば、追いつかれる前に次の高みを目指せるかどうかが勝敗を左右する。この迅速な対応能力は、今や最も基本的な条件である。

AIは凡庸さ、そして卓越性を増幅させる。あなたの強みが「良いアイデア」のみであれば、この時代は非常に過酷なものとなるであろう。しかし、あなたの強みが信頼と判断力、そして実行力であるならば、AIはあなたにとって、これまでで最も適した武器となるであろう。